1965-ben Steve Schapiro elkezdte fotózni Andy Warholt a Life magazin számára. Abban az időben Warhol már megerősítette hírnevét mint jelentős popművész, akit a tömegkultúra és fogyasztási tárgyai inspiráltak. Sötét napszemüvege, platinaszőke parókája és visszafogott közönség előtti viselkedése egyedülálló, titokzatos, karizmatikus és rendkívül ambiciózus művészfigurává tette őt. Warhol pontosan tudta, hogy csak akkor válhat sztárrá, ha olyan emberekkel veszi körül magát, akik dokumentálják felemelkedését. Schapiro, aki saját bevallása szerint főként „nyugodtnak maradt és sokat mosolygott”, ugyanolyan ambiciózus és szorgalmas volt, mint Warhol. Ő volt a megfelelő személy, hogy képeken örökítse meg Warhol megállíthatatlan felemelkedését és átalakulását New York-i kultikus művészből a 20. század ikonjává. Ironikus módon Schapiro riportja soha nem jelent meg a Life-ban, így sok fotója most először kerül nyilvánosságra ebben a kötetben. Ehhez negatívjait, amelyek eddig az archívum mélyén pihentek, gondosan beszkennelték.

1965 és 1966 között Warhol művészi alkotásainak csúcsán állt. Schapiro Warholt a szupercsillagokból álló kíséretével – köztük olyan legendákkal, mint Edie Sedgwick és Nico – fényképezte meg megnyitókon, az underground Camp című filmjének forgatásán, a Factory-ban készült szitanyomatai előállítása közben, valamint New York utcáin sétálva. Schapiro jelen volt Warhol első múzeumi retrospektív kiállításának megnyitóján is a philadelphiai Institute of Contemporary Art-ban, amelyet több ezer látogató tekintett meg. Aznap este Warholt a művészet új, menő királyaként koronázták meg: ez volt az „Andymánia” kezdete. A „Warhol Express” utolsó állomása Los Angeles volt, ahol Andy ironikus Silver Clouds műveit mutatta be a Ferus Gallery-ben, a festői The Castle-ben szállt meg, és megszervezte, valamint lefilmezte a legendás Velvet Underground zenekar fellépését.

Több mint 120 Steve Schapiro-fotó találkozik ebben a kötetben Warhol ugyanebben az időszakban készült és kiállított műveivel. A műalkotások lapjai külön lettek kinyomtatva és a könyvbe ragasztva. A kötetben szereplő darabok között megtalálhatók a következők: Before and After, 4, 1962; Colored Campbell’s Soup Can, 1965; S&H Green Stamps, 1965; One Dollar Bills (Fronts), 1962; 100 Cans, 1962; Flowers, 1965; Shot Red Marilyn, 1964; Elvis I and II [Elvis Diptych] [Ferus Type], 1963–64; Green Disaster #2 (Green Disaster Ten Times), 1963; és White Disaster (White Car Crash 19 Times), 1963. A szövegek között szerepel egy interjú Steve Schapiroval, aki 2022 elején hunyt el, valamint egy esszé és részletes képaláírások Blake Gopnik, Warhol hivatalos életrajzírója tollából. Az Andy Warhol and Friends 1965–1966 a forradalmi művész végleges portréja, aki döntő módon formálta a háború utáni amerikai kultúrát.