Le premier album de Chappell Roan, sorti en 2023, l’a propulsée au rang de star, la rapprochant des premières places des classements au Royaume-Uni et faisant de sa prestation à Lollapalooza l’une des plus fréquentées du festival. Son ascension fulgurante a été portée par sa participation à la tournée Guts de Olivia Rodrigo et par le succès de son single "Good Luck, Babe!". The Rise and Fall of a Midwest Princess déploie le style audacieux de Roan, où ses paroles intenses et révélatrices s’entrelacent avec des refrains accrocheurs.

Chappell Roan décrit The Rise and Fall of a Midwest Princess comme un album qui lui a pris quatre ans à créer et qui marque sa découverte d’elle-même et l’acceptation pleine et entière de son homosexualité. Les 14 chansons de ce projet explorent des thèmes personnels en contraste avec son éducation dans le Midwest des États-Unis et sa vie dans une grande ville, créant un récit que Roan décrit comme les "montagnes russes du fait d’être la pop star" dont elle avait toujours rêvé. Cette édition anniversaire célèbre l’impact culturel de l’album, présenté dans un double vinyle exclusif de couleur "My Kink is Coral," et rend hommage à des éléments iconiques comme les costumes de “Pink Pony Club” et la danse virale “HOT TO GO!”