1965 begann Steve Schapiro, Andy Warhol fotografisch für das Magazin Life zu begleiten. Zu dieser Zeit festigte Warhol seinen Ruf als bedeutender Popkünstler, inspiriert von der Massenkultur und ihren Konsumobjekten. Seine dunkle Sonnenbrille, seine platinblonde Perücke und seine nüchterne öffentliche Haltung machten diesen rätselhaften, charismatischen und äußerst ehrgeizigen Künstler zu einer unverwechselbaren Figur. Warhol wusste genau, dass er nur den Status eines Stars erreichen konnte, wenn er sich mit Menschen umgab, die seinen Aufstieg dokumentierten. Schapiro, der nach eigenen Angaben vor allem „ruhig bleiben und viel lächeln“ musste, war ebenso ehrgeizig und fleißig wie Warhol. Er war die richtige Person, um seinen unaufhaltsamen Aufstieg und seine Entwicklung vom New Yorker Kultkünstler zum Ikone des 20. Jahrhunderts in Bildern festzuhalten. Ironischerweise wurde Schapiros Reportage nie in Life veröffentlicht, sodass viele seiner Fotografien in diesem Band erstmals zu sehen sind. Dafür wurden seine Negative, die bis dahin in den Tiefen seines Archivs schlummerten, sorgfältig digitalisiert.

Zwischen 1965 und 1966 befand sich Warhol auf dem Höhepunkt seiner künstlerischen Schaffensphase. Schapiro fotografierte Warhol zusammen mit seinem Gefolge von Superstars – darunter Legenden wie Edie Sedgwick und Nico – bei Vernissagen, während der Dreharbeiten zu seinem Underground-Film Camp, bei der Produktion seiner Siebdrucke in der Factory und beim Umherstreifen durch die Straßen New Yorks. Schapiro war auch bei der Eröffnung der ersten musealen Retrospektive Warhols im Institute of Contemporary Art in Philadelphia anwesend, die von Tausenden besucht wurde. An diesem Abend wurde Warhol zum neuen coolen König der Kunst gekrönt: der Beginn der „Andymania“. Die letzte Station des „Warhol Express“ war Los Angeles, wo Andy seine ironischen Silver Clouds in der Ferus Gallery präsentierte, im malerischen The Castle wohnte und eine Aufführung der legendären Band Velvet Underground organisierte und filmte.

Mehr als 120 Fotografien von Steve Schapiro werden in diesem Band Werken Warhols gegenübergestellt, die in derselben Zeit entstanden und ausgestellt wurden. Die Abbildungen der Kunstwerke wurden separat gedruckt und im Buch eingeklebt. Zu den enthaltenen Werken zählen Before and After, 4, 1962; Colored Campbell’s Soup Can, 1965; S&H Green Stamps, 1965; One Dollar Bills (Fronts), 1962; 100 Cans, 1962; Flowers, 1965; Shot Red Marilyn, 1964; Elvis I and II [Elvis Diptych] [Ferus Type], 1963–64; Green Disaster #2 (Green Disaster Ten Times), 1963; und White Disaster (White Car Crash 19 Times), 1963. Die Texte umfassen ein Interview mit Steve Schapiro, der Anfang 2022 verstarb, sowie einen Essay und ausführliche Bildunterschriften von Blake Gopnik, dem offiziellen Warhol-Biografen. Andy Warhol and Friends 1965–1966 ist das definitive Porträt eines revolutionären Künstlers, der die amerikanische Nachkriegskultur entscheidend prägte.